反马氏规则反应机理 反马氏规则

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1、游离基加成反应、硼氢化-氧化反应、炔烃的亲电加成反应遵循反马氏规则。

2、在光及过氧化物作用下，发生了游离基加成反应（参见过氧化物效应），反马氏规则。

3、反马氏规则的一个例子是吸电子基团取代的烯烃与亲电试剂的反应。

4、受诱导效应影响，当烯烃双键碳上连有-CF3等吸电子基时，由于强吸电子基的存在。

5、其吸电子效应通过δ键传到双键使双键发生极化，中间双键碳较负一些，也就是含氢较少的双键碳电子云密度高一些于是氢加到中间碳上，即反马氏规则的产物。

6、硼氢化-氧化反应也是常见的反马氏规则反应之一。

7、这个反应中硼原子是亲电性的（δ+），倾向于取代较少的双键碳结合，使该碳原子带有部分负电荷，将正电荷留给另外一个双键碳，(部分)形成较稳定的碳正离子。

8、扩展资料马氏规则规定：在烯烃的亲电加成反应中，加成试剂的带正电性基团将加到烯烃双键（或叁键）带取代基较少（或含氢较多）的碳原子上。

9、它阐明了在加成试剂与烯烃发生反应中，如果可能产生两种异构体时，为何往往只产生其中的一种的情况。

10、例如，在卤化氢（HX）对异丁烯（2-甲基丙烯）的加成反应中，HX的正离子H连接到双键末端的碳原子上，也即含氢较多的双键C上，形成叔卤代物。

11、马氏规则的这种具有选择性的加成称为区位选择。

12、马氏规则可以用来预示亲电加成反应的方向。

13、在自由基加成反应中，加成试剂对烯烃的加成位置往往与马氏规则不一致。

14、例如，在溴化氢对异丁烯的加成反应中，若在过氧化物的作用下，则溴原子连接到末端碳原子上（即含氢较多的双键C上），而不是按马氏规则所预示那样，连在含氢较少的双键碳原子上，结果得到2-甲基溴丙烷。

15、参考资料来源：百度百科-反马氏规则。

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